Чи містить ресвератрол поліфеноли?

такчистий порошок ресвератролупривертає постійну увагу завдяки широкому діапазону біоактивності в області функціональних харчових інгредієнтів, дієтичних добавок і косметичних активних інгредієнтів. Виробники добавок для здоров’я, виробники функціональних напоїв, розробники засобів особистої гігієни та покупці фармацевтичних проміжних продуктів вважають це необхідною умовою для оцінки якості, стабільності та сумісності сировини. Отже, чи містить ресвератрол поліфеноли?

Чи містить ресвератрол поліфеноли?

Перспектива хімічної класифікації

З точки зору хімічної класифікації, поліфеноли — це клас вторинних метаболітів, що містять кілька фенольних гідроксильних (-OH) функціональних груп. На основі структурної складності їх можна розділити на підкласи, включаючи фенольні кислоти, флавоноїди, стильбени та лігнани. Хімічна назва ресвератролу – 3,5,4'-тригідроксистильбен, молекулярна формула C₁₄H₁₂O₃ і молекулярна маса 228,25. Його структура містить два бензольні кільця (кільце А і кільце В), з'єднаних вініловим містком. Кожне бензольне кільце заміщено фенольними гідроксильними групами: кільце А має гідроксильні групи в положеннях 3 і 5, тоді як кільце В має гідроксильну групу в положенні 4'. Наявність цих трьох фенольних гідроксильних груп чітко класифікує ресвератрол як стильбеновий поліфенол. Стильбени характеризуються двома бензольними кільцями, з’єднаними вініловим зв’язком, а ресвератрол є одним із найбільш репрезентативних природних мономерів у цьому підкласі.

Таким чином, з точки зору фітохімічної таксономії, ресвератрол належить до класу поліфенолів. Це типовий поліфенол, який характеризується відносно простою структурою, але помітною біологічною активністю. Купуючи сировинний ресвератрол, клієнти часто пов’язують звіти про тестування сторонніх-сторін (таких як ВЕРХ і РХ-MS), надані постачальниками чистого порошку ресвератролу, із загальним вмістом поліфенолів, який зазвичай визначають за допомогою методу Фоліна–Чокальтеу. Однак важливо відзначити, що ресвератрол є мономерним поліфенолом, тоді як загальний вміст поліфенолу відображає сукупні рівні всіх присутніх фенольних сполук, включаючи, але не обмежуючись, ресвератрол.

Молекулярна структура перспективи

З точки зору молекулярної структури, розподіл трьох фенольних гідроксильних груп у ресвератролі визначає кілька ключових характеристик, які безпосередньо впливають на його застосування в промислових композиціях:

• Антиоксидантна активність:
Фенольні гідроксильні групи діють як донори водню, дозволяючи ресвератролу поглинати вільні радикали (такі як DPPH• і ABTS•⁺) і хелатувати іони перехідних металів (наприклад, Fe²⁺ і Cu²⁺), тим самим інгібуючи ланцюгові реакції перекисного окислення ліпідів. Антиоксидантна здатність чистого порошку ресвератролу тісно пов’язана з кількістю та положенням цих гідроксильних груп: 4'-OH демонструє найвищу активність, за нею йдуть 3-OH та 5-OH. Ця властивість є особливо цінною у рецептурах лікувальних добавок, де ресвератрол може допомогти захистити інші чутливі до окислення компоненти, такі як риб’ячий жир і вітамін А.

• Ізомерія:
Ресвератрол, отриманий природним шляхом, переважно існує у формі транс-ізомеру. Під ультрафіолетовим світлом (254–365 нм) або в лужних умовах природний порошок ресвератролу може частково перетворюватися на цис-ізомер. Просторове розташування фенольних гідроксильних груп у транс-ресвератролі є більш сприятливим для утворення водневих зв’язків і поглинання вільних радикалів, що призводить до вищої біологічної активності порівняно з цис-формою. Тому під час промислової обробки важливо впроваджувати захист від світла та підтримувати відповідні умови рН (бажано від слабокислої до нейтральної, рН 4–7), щоб мінімізувати ізомеризацію.

• Розчинність і сумісність:

Хоча ресвератрол містить фенольні гідроксильні групи, його загальна молекулярна структура відносно неполярна. У результаті він демонструє низьку розчинність у воді (приблизно 0,03 мг/мл), помірну розчинність в етанолі (приблизно 50 мг/мл) і добру розчинність у таких розчинниках, як пропіленгліколь і поліетиленгліколь. У лужному середовищі фенольні гідроксильні групи можуть іонізуватися з утворенням фенолятних солей, тимчасово підвищуючи розчинність чистого порошку ресвератролу. Однак це також може збільшити ризик деградації. Для застосувань, що потребують водної дисперсії (наприклад, напої та рідкі препарати для перорального застосування), рекомендується використовувати мікронізований порошок ресвератролу або дисперговані у воді-форми, отримані за допомогою таких технологій, як включення циклодекстрину або утворення фосфоліпідних комплексів.

ЯкТестВміст поліфенолів у ресвератролі?

Для клієнтів B2B, щоб перевірити, чи справді натуральний порошок ресвератролу, наданий постачальником, відповідає стандартам для «поліфенольної» сировини, слід розглянути наступні елементи тестування та відповідні методи.

Guanjie Biotech є одним із постачальників масового порошку ресвератролу, який пропонує звичайний порошок, мікронізований порошок ресвератролу та-водорозчинний порошок ресвератролу, усі разом із супровідними звітами про випробування. Мікронізований порошок має розмір частинок 10–25 мкм, що збільшує питому поверхню та покращує швидкість розчинення без зміни фенольної гідроксильної структури. Водо-розчинний продукт піддається фізичній модифікації, такій як утворення комплексу з декстрином, із загальним вмістом поліфенолів, що перевищує або дорівнює 90%. При тестуванні за допомогою методу Фоліна слід враховувати взаємодію допоміжних речовин. Рекомендується поєднувати цей метод з ВЕРХ перевіркою вмісту мономеру.

Як додати ресвератрол до препарату?

У великомасштабному-виробництві поліфенольна сировина демонструє такі передбачувані моделі поведінки, якими клієнти можуть скористатися для оптимізації своїх процесів.

Контроль стабільності:
Phenolic hydroxyl groups are sensitive to oxidation. The degradation half-life of pure resveratrol powder is significantly shortened under high temperature (>60 градусів), висока вологість (RH > 60%) і вплив світла (особливо УФВ). Рекомендуються наступні заходи: додавання антиоксидантів до складу для синергічного захисту (0,01%–0,05% EDTA або 0,1% аскорбілпальмітату) і застосування технологій інкапсуляції (наприклад, ліпосоми, тверді ліпідні наночастинки).

Умови зберігання продукту:
Зберігати в прохолодному місці (15-25 градусів), в герметичних контейнерах і в захищеному від світла місці.

Оптимізація біодоступності:
Групи 3-OH і 5-OH чистого порошку ресвератролу надають високу спорідненість до UDP-глюкуронозилтрансферази (UGT), в результаті чого 80–90% метаболізується після перорального прийому. Щоб посилити вплив на цільові органи, клієнти B2B можуть використовувати:

• Мікронізований ресвератрол (розмір частинок < 10 мкм) для покращення швидкості розчинення

• Водо{0}}розчинний ресвератрол (придатний для напоїв і рідких складів)

• Комбінація з піперином (екстракт чорного перцю) або кверцетином для інгібування метаболічних ферментів

Правила та маркування:
У багатьох країнах поліфеноли зазвичай класифікуються як харчові інгредієнти або дієтичні добавки. FDA США класифікує ресвератрол як Загальновизнану безпечну (GRAS) речовину для певного використання. Національна комісія охорони здоров’я Китаю схвалює його як харчову добавку (стандарт GB 2760-2014), дозволену для використання лише в здорових продуктах харчування. Клієнтам рекомендується маркувати готові продукти як "транс-ресвератрол (поліфенол)", а не просто як "ресвератрол", щоб точніше відобразити його хімічну класифікацію.

Висновок:

Ресвератрол — це поліфенол-точніше, репрезентативний мономер стильбенових поліфенолів. Його біологічна активність і хімічна поведінка визначаються його трьома фенольними гідроксильними групами. При виборі сировини чистого порошку ресвератролу клієнти повинні розробляти рецептури на основі як загальних характеристик поліфенолів (антиоксидантні властивості, тенденція ізомеризації та несумісність), так і специфічних характеристик ресвератролу (низька розчинність у воді та висока швидкість зв’язування UGT). Технічна документація, що надається постачальниками порошку ресвератролу, повинна містити як вміст мономерів, так і загальний вміст поліфенолів для підтримки перевірки якості та реєстрації продукту.

Guanjie Biotech прагне постачати суворий порошок ресвератролу, обслуговуючи клієнтів індустрії охорони здоров’я в більш ніж 100 країнах світу. Щоб отримати додаткову технічну інформацію (наприклад, дані про прискорену стабільність чистого порошку ресвератролу в різних допоміжних речовинах, шаблони SOP для методів виявлення поліфенолів, мікронізований розмір частинок і профілі розчинення), або щоб обговорити індивідуальні рішення для формулювання, будь ласка, зв’яжіться з Guanjie Biotech за адресоюinfo@gybiotech.com.

Список літератури

[1] Чжан Цзешен, Лю Кехай, Лю Сяолін. Дослідження стабільності ресвератролу [J]. Харчова наука, 2007, 28(5): 89-92.

[2] Ван Цзін, Сунь Айдун. Прогрес дослідження класифікації, структури та біоактивності поліфенольних сполук [J]. Технології харчової промисловості, 2013, 34(11): 378-382.

[3] Головне управління з нагляду за якістю, інспекції та карантину Китайської Народної Республіки. GB/T 19633-2005 Визначення вмісту ресвератролу методом високоефективної рідинної хроматографії [S]. Пекін: China Standards Press, 2005.

[4] Лі Хунлян, Цзян Хунсян. Хімічна класифікація та біологічні джерела стильбенових сполук [J]. Журнал таксономії рослин і ресурсів, 2011, 33(2): 167-174.

[5] Ян Юєсінь, Ван Гуанья. Методи виявлення компонентів ефективності корисних харчових продуктів [S]. Пекін: China Standards Press, 2008.

[6] Baur JA, Sinclair D A. Терапевтичний потенціал ресвератролу: докази in vivo [J]. Nature Reviews Drug Discovery, 2006, 5(6): 493-506.

[7] Fremont L. Біологічні ефекти ресвератролу [J]. Life Sciences, 2000, 66(8): 663-673.

[8] Neves AR, Lucio M, Lima JLFC та ін. Ресвератрол у медичній хімії: критичний огляд його фармакокінетики,-доставки ліків і мембранних взаємодій [J]. Поточна медична хімія, 2012, 19(11): 1663-1681.

[9] Cote S, LeBlanc J, Boudreau LH та ін. Антиоксидантні властивості ресвератролу: огляд механізмів його дії та потенційних застосувань [J]. Журнал функціональних продуктів харчування, 2015, 18: 1044-1063.

[10] Управління з харчових продуктів і медикаментів США. Повідомлення GRAS щодо транс-ресвератролу (GRN No. 868)[EB/OL]. (22-03-2018). https://www.fda.gov/food/gras-notice-inventory.

[11] Wang Y, Catana F, Yang Y та ін. Ресвератрол глюкуроніди: структурна детермінація та метаболічні шляхи in vivo [J]. Метаболізм і розподіл лікарських засобів, 2002, 30(12): 1436-1442.

[12] Das S, Das D K. Ресвератрол: терапевтична перспектива для серцево-судинних захворювань [J]. Останні патенти на серцево-судинні ліки Discovery, 2007, 2(2): 133-138.